Герой Советского Союза. В 1930 году окончил 7 классов школы в родном селе, в 1932 году — 2 курса сельхозтехникума в городе Ногайск (ныне город Приморск Запорожской области, Украина). В 1932—1936 годах работал десятником шахты № 30 в посёлке Рутченково (ныне в черте Донецка, Украина). В 1935 году окончил Сталинский аэроклуб (город Донецк), до 1936 года был в нём лётчиком-инструктором. Участник боёв на реке Халхин-Гол: в июле-сентябре 1939 — командир звена 56-го истребительного авиационного полка. Совершил 90 боевых вылетов на истребителе И-16, в 20 воздушных боях сбил лично 1 и в составе группы 2 самолёта противника. Продолжал службу в ВВС командиром звена и командиром авиаэскадрильи (в Забайкальском военном округе). Участник Великой Отечественной войны: в июле-августе 1941 — командир авиаэскадрильи 32-го истребительного авиационного полка, в августе-декабре 1941 — командир авиаэскадрильи 184-го истребительного авиационного полка, в декабре 1941 — помощник командира 32-го истребительного авиационного полка. Воевал на Центральном, Брянском и Западном фронтах. Участвовал в оборонительных боях в Белоруссии, Смоленском сражении и Московской битве. 1 августа 1941 года совершил воздушный таран вражеского истребителя Ме-109, после которого благополучно посадил свой И-16 на аэродром. В декабре 1941 года был тяжело ранен и до октября 1942 года находился в московском госпитале. За время войны совершил более 100 боевых вылетов на истребителе И-16, в воздушных боях сбил лично 3 и в составе группы 4 самолёта противника. За мужество и героизм, проявленные в боях, указом Президиума Верховного Совета СССР от 11 сентября 1941 года старшему лейтенанту Машковскому Степану Филипповичу присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда». В ноябре 1942 — феврале 1943 — командир авиаэскадрильи 30-го гвардейского истребительного авиационного полка (город Иваново). С марта 1943 — лётчик-испытатель Лётно-исследовательского института. Выполнил первый полёт и провёл испытания опытных самолётов Ла-156, Ла-150Ф и Ла-200. 10 апреля 1947 года впервые в стране на самолёте Ла-156 выполнил взлёт и полёт с включением форсажа. В 1954 году окончил курсы при Школе лётчиков-испытателей. Одновременно с работой с 1952 года обучался на вечернем отделении Жуковского филиала Московского авиационного института. Источник - Научный полк МАИ.